高考化學有機物的推斷、鑒別與合成

　　一、有機物的推斷突破口

　　1、根據物質的性質推斷官能團，如：能使溴水變成褐色的物質含有“C═C”或“C≡C”；

　　能發生銀鏡反應的物質含有“－CHO”；能與鈉發生置換反應的物質含有“－OH”或“－COOH”；能與碳酸鈉溶液作用的物質含有“－COOH”；能水解產生醇和羧酸的物質是酯等。

　　2、根據性質和有關數據推知官能團個數。如－CHO——2Ag——Cu2O；

　　3、根據某些反應的產物推知官能團的位置。如：

　　（1）由醇氧化得醛或羧酸，－OH一定連接在有2個氫原子的碳原子上；由醇氧化得酮，－OH接在只有一個氫原子的碳原子上。

　　（2）由消去反應產物可確定“－OH”或“－X”的位置。

　　（3）由取代產物的種類可確定碳鏈結構。

　　（4）由加氫后碳的骨架，可確定“C═C”或“C≡C”的位置。

　　二、有機物的鑒別

　　鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質（物理性質、化學性質），要抓住某些有機物的特征反應，選用合適的試劑，一一鑒別它們。

　　常用的試劑及某些可鑒別物質種類和實驗現象歸納如下：

　　三、有機物的合成：

　　1、合成有機高分子化合物的方法主要有兩種：加聚和縮聚反應。加聚反應是含有不飽和C＝C、C＝O或C≡C的物質在一定條件下發生聚合反應生成的有機高分子化合物，此時，不飽和有機物：“雙鍵變單鍵，組成不改變；兩邊伸出手，彼此連成鏈”發生加聚反應的有機物必含有不飽和鍵，結構中主鍵原子數必為偶數；而縮聚反應則是由含有兩個官能團的有機物通過縮合脫水所生成的有機高分子化合物，一般為含有兩個官能團的二元羧酸和二元醇，也可以是既有羥基又有羧基的羥基酸或氨基酸等含有兩個官能團的有機物。

　　2、有機合成的常規方法：

　　Ⅰ、官能團的引入

　　①引入羥基（—OH）：a.烯烴與水加成；b.醛（酮）與氫氣加成；c.鹵代烴堿性水解；d.酯的水解等。

　　②引入鹵原子（—X）：a.烴與X2取代；b.不飽和烴與HX或X2加成；c.醇與HX取代等。

　　③引入雙鍵：a.某些醇或鹵代烴的消去引入C＝C；b.醇的氧化引入C＝O等。

　　Ⅱ、官能團的消除：

　　①通過加成消除不飽和鍵。

　　②通過消去或氧化或酯化等消除羥基（—OH）。

　　③通過加成或氧化等消除醛基（—CHO）。

　　Ⅲ、官能團的衍變：

　　根據合成需要（有時題目信息中會明示某些衍變途徑），可進行有機物的官能團衍變，以使中間物向產物遞進。常見的有三種方式：

　　③通過某種手段，改變官能團的位置。

　　Ⅳ、碳骨架的增減、閉環與開環：

　　①增長：有機合成題中碳鏈的增長，一般會以信息形式給出，常見方式為有機物與HCN反應以及不飽和化合物間的加成、聚合等。

　　②變短：如烴的裂化裂解，某些烴（如苯的同系物、烯烴）的氧化、羧酸鹽脫羧反應等。

　　3、有機合成題的解題思路

　　解答有機合成題目的關鍵在于：

　　①選擇出合理簡單的合成路線；

　　②熟練掌握好各類有機物的組成、結構、性質、相互衍生關系以及重要官能團的引進和消去等基礎知識。

　　有機合成路線的推導，一般有兩種方法：一是“直導法”；二是“反推法”。比較常用的是“反推法”，該方法的思維途徑是：

　　（1）首先確定所要合成的有機產物屬何類別，以及題中所給定的條件與所要合成的有機物之間的關系。

　　（2）以題中要求最終產物為起點，考慮這一有機物如何從另一有機物甲經過一步反應而制得。如果甲不是所給的已知原料，再進一步考慮甲又是如何從另一有機物乙經一步反應而制得，一直推導到題目中給定的原料為終點。

　　（3）在合成某一種產物時，可能會產生多種不同的方法和途徑，應當在兼顧原料省、產率高的前提下選擇最合理、最簡單的方法和途徑。